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常用名 2-疊氮乙胺鹽酸鹽

英文名 2-Azidoethanamine HCl

CAS號(hào) 118508-67-1

分子量 122.56

分子式 C2H7ClN4

熔點(diǎn) >78°C (dec.)

2-Azidoethanamine HCl，又稱(chēng) 氯化2-疊氮乙胺，是一類(lèi)含有氨基和疊氮基團(tuán)的小分子有機(jī)鹽。 

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與理化性質(zhì)
該分子由一個(gè)乙胺骨架組成，鏈的一端為伯胺，另一端引入疊氮基（–N?）。由于鹽酸鹽的形式，氨基被質(zhì)子化，形成–NH??Cl?結(jié)構(gòu)，顯著提高了化合物的穩(wěn)定性和水溶性。疊氮基團(tuán)具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，能夠與炔烴、磷化物或金屬離子發(fā)生選擇性反應(yīng)，是“生物正交化學(xué)”中的重要片段。其熔點(diǎn)通常較低，易溶于水和極性有機(jī)溶劑。
合成與衍生
2-Azidoethanamine HCl的合成通常由2-氨基乙醇或2-氯乙胺鹽酸鹽出發(fā)，經(jīng)由取代反應(yīng)得到疊氮取代產(chǎn)物，再進(jìn)行純化和鹽化得到最終產(chǎn)物。該化合物可進(jìn)一步作為原料，用于制備含有疊氮-氨基雙官能團(tuán)的中間體，如疊氮-聚乙二醇、疊氮-小分子探針或氨基-多肽修飾衍生物。
應(yīng)用領(lǐng)域
點(diǎn)擊化學(xué)（Click Chemistry）：疊氮基團(tuán)是Cu(I)催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)的核心官能團(tuán)，可以與末端炔烴快速、選擇性地形成1,2,3-三唑結(jié)構(gòu)。2-Azidoethanamine HCl常用于修飾聚合物、納米材料或生物大分子。
生物偶聯(lián)：氨基端能夠與活性酯、異硫氰酸酯或羧酸類(lèi)化合物偶聯(lián)，疊氮端則參與點(diǎn)擊反應(yīng)，使其成為連接不同功能模塊的“橋梁”。
藥物化學(xué)與分子探針：由于其雙官能團(tuán)特性，可作為藥物先導(dǎo)分子修飾點(diǎn)，構(gòu)建含三唑的新型藥物分子或熒光探針。

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