常用名 2-疊氮基乙氨鹽酸鹽
英文名 2-azidoethanamine
CAS號(hào) 87156-40-9
分子量 86.096
分子式 C2H6N4
2-Azidoethanamine,又稱 2-azidoethylamine,是一種分子量較小、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)潔的雙功能有機(jī)小分子。
化學(xué)反應(yīng)特性
2-Azidoethanamine 擁有兩個(gè)重要的官能團(tuán):
伯胺基(–NH2):具有較強(qiáng)的親核性,可與羧酸活化物、酰氯、異氰酸酯或 NHS 酯反應(yīng),形成酰胺或脲類結(jié)構(gòu)。
疊氮基(–N3):能與炔基化合物發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng),生成三唑結(jié)構(gòu),反應(yīng)高效且條件溫和,適用于水相和生物體系。
應(yīng)用價(jià)值
化學(xué)生物學(xué):作為小分子探針的基本單元,2-azidoethanamine 可用于連接染料、藥物分子或生物大分子,實(shí)現(xiàn)分子探針和生物標(biāo)記物的構(gòu)建。
生物偶聯(lián):由于分子量小,不會(huì)對(duì)目標(biāo)分子造成過(guò)大空間位阻,常用作親水性連接子,增強(qiáng)產(chǎn)物的水溶性與靈活性。
聚合物與材料修飾:可修飾高分子材料,使其具備疊氮或胺基反應(yīng)活性,用于表面功能化、藥物載體設(shè)計(jì)及納米顆粒修飾。
代謝標(biāo)記:在糖類、核酸或氨基酸的代謝標(biāo)記體系中,可引入 2-azidoethylamine 單元,通過(guò)點(diǎn)擊反應(yīng)與熒光染料或生物探針結(jié)合,從而實(shí)現(xiàn)可視化檢測(cè)。
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