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常用名 6-疊氮基-己基胺

英文名 6-Azido-hexylamine

CAS號 349553-73-7

分子量 142.20200

分子式 C6H14N4

6-Azidohexan-1-amine 是一種含有疊氮基與伯胺官能團(tuán)的有機(jī)小分。其結(jié)構(gòu)特征為一條六碳脂肪鏈的末端同時帶有 伯胺基（–NH2） 與 疊氮基（–N3），使其在合成化學(xué)與生物偶聯(lián)反應(yīng)中展現(xiàn)出高度的多功能性。

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

該分子由直鏈六碳骨架構(gòu)成，鏈的一端為親核性的伯胺基，另一端為疊氮基。疊氮基團(tuán)屬于能進(jìn)行多種 點擊化學(xué)（click chemistry） 反應(yīng)的活性功能團(tuán)，尤其是在銅催化的疊氮-炔基環(huán)加成（CuAAC）以及無銅催化的應(yīng)變?nèi)差慄c擊反應(yīng)（SPAAC）中廣泛應(yīng)用。

外觀：常見為淡黃色或無色液體。

溶解性：在極性有機(jī)溶劑（如 DMSO、DMF、甲醇）中具有良好的溶解性，也可部分溶于水。

穩(wěn)定性：疊氮基團(tuán)在常溫常壓下相對穩(wěn)定，但對熱和撞擊敏感，因此應(yīng)避免在高溫或強(qiáng)烈機(jī)械震動條件下儲存。

合成與修飾價值

6-Azidohexan-1-amine 在合成策略中往往扮演 雙功能連接子（linker） 的角色：

胺基的應(yīng)用：伯胺可以通過與羧酸、異氰酸酯、活性酯（如 NHS 酯）等反應(yīng)，形成酰胺鍵或脲鍵，從而連接到多種生物分子或聚合物骨架上。

疊氮基的應(yīng)用：疊氮基作為點擊化學(xué)的反應(yīng)位點，可以與炔基化合物發(fā)生 [3+2] 環(huán)加成，生成穩(wěn)定的 1,2,3-三唑結(jié)構(gòu)。這種反應(yīng)具有高選擇性和高產(chǎn)率，適合于生物體系和高分子材料中。

間隔臂作用：六碳鏈提供了一定的柔性與空間距離，使連接的兩個部分在空間上避免過度干擾，從而提高偶聯(lián)效率和產(chǎn)物的功能活性。

應(yīng)用領(lǐng)域

生物偶聯(lián)：常用作蛋白質(zhì)、肽、多糖等大分子的修飾試劑。通過氨基端與生物分子結(jié)合，再通過疊氮端與熒光染料、藥物分子或納米顆粒結(jié)合，構(gòu)建功能化生物探針。

高分子合成：在聚合物改性中，作為鏈端功能化單元引入，使材料具備進(jìn)一步修飾的可能性。例如，修飾聚乙二醇（PEG）、聚乳酸（PLA）或聚己內(nèi)酯（PCL），拓展其在藥物傳遞和表面修飾中的應(yīng)用。

納米材料功能化：6-azidohexan-1-amine 可用于修飾金納米粒子、磁性納米顆粒、石墨烯氧化物等材料的表面，使其具備點擊反應(yīng)活性，從而便于結(jié)合熒光團(tuán)、配體或靶向分子。

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