400-115-0588
在線咨詢常用名 3-疊氮基-1-丙醇
英文名 1-Propanol, 3-azido-
CAS號 72320-38-8
分子量 101.10700
密度 1.095 g/cm3at 25°C (lit.)
沸點 64 °C at 2 Torr (lit.)
分子式 C3H7N3O
閃點 87.77 °C - closed cup(lit.)
3-Azidopropan-1-ol（3-疊氮丙醇）是一種具有小分子鏈結構的有機疊氮化物。其分子由三碳鏈構成，1 位為羥基（–OH），3 位為疊氮基（–N?）。這一特殊的雙官能團組合使其既具備醇類的親水性與反應性，又具備疊氮基團的點擊化學活性，因此是一種極具價值的功能性中間體。
化學性質
羥基端：3-Azidopropan-1-ol 的羥基可以進行多種衍生化反應，包括醚化、酯化、縮合或氧化反應。例如，可以轉化為鹵代物、甲磺酸酯或對甲苯磺酸酯，用于進一步合成。
疊氮基端：疊氮基團高度活潑，能夠與炔基分子通過 CuAAC 或 SPAAC 反應生成三唑衍生物。
這兩類基團的結合為其提供了“前修飾—后偶聯(lián)”的化學策略，即先利用羥基進行衍生化，再通過疊氮基實現(xiàn)高效的點擊化學偶聯(lián)。
應用領域
合成中間體
3-Azidopropan-1-ol 是許多有機合成與藥物化學研究中的重要中間體。通過羥基的進一步修飾，可以制備出帶疊氮功能的酯類、醚類或聚合單體。
點擊化學標記
疊氮基團可直接用于與炔基分子偶聯(lián)，例如修飾染料、探針、藥物或表面材料。
聚合物化學
通過羥基引入丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基團，可將 3-Azidopropan-1-ol 引入聚合物骨架，使聚合物帶有疊氮基，便于后續(xù)點擊修飾。
生物分子修飾
可通過羥基衍生化連接到氨基酸或寡核苷酸上，從而在生物分子體系中引入疊氮基，實現(xiàn)生物正交化學標記。
表面功能化
它能通過羥基衍生為硅烷或酯類，結合到固體表面（如玻璃或納米顆粒），然后利用疊氮基進行點擊反應，從而獲得功能化表面。
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