400-115-0588
在線咨詢CAS號(hào) 2228857-32-5
分子量 207.27
分子式 C5H9N3O2S2
分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
該分子含有三個(gè)重要功能基團(tuán)：
疊氮基（–N?）：作為高選擇性的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)基團(tuán)，可與炔烴進(jìn)行環(huán)加成。
羧基（–COOH）：能夠與胺基、羥基等進(jìn)行酰化、酯化或偶聯(lián)反應(yīng)。
柔性間隔基（SS）：通常用于調(diào)節(jié)分子間距，賦予分子更好的空間伸展性和反應(yīng)性。
該化合物一般表現(xiàn)為固體，溶于極性有機(jī)溶劑和部分水相體系，具有較好的化學(xué)活性和衍生潛力。
合成方法
Azide SS COOH的合成路線往往采用含羧基的底物進(jìn)行官能團(tuán)化修飾，在分子鏈中引入疊氮基。通過(guò)活性酯或氯代衍生物的取代反應(yīng)，可以高效地獲得該化合物。若分子中包含二硫鍵（–S–S–），則可能通過(guò)巰基氧化偶聯(lián)方式構(gòu)建。
應(yīng)用領(lǐng)域
生物正交標(biāo)記：疊氮基與炔烴的快速、專一反應(yīng)，使其成為標(biāo)記蛋白質(zhì)、多肽、寡核苷酸等生物大分子的理想試劑。
偶聯(lián)試劑：羧基部分可與NHS酯、EDC/NHS體系反應(yīng)，與胺基功能化分子形成酰胺鍵，用于連接探針、藥物或聚合物。
交聯(lián)劑與間隔臂：若“SS”代表二硫鍵，該化合物可作為可裂解交聯(lián)劑，應(yīng)用于可控釋放體系或可降解聚合物。
功能材料：通過(guò)疊氮基的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，可將其引入聚合物、納米顆?；虮砻嫘揎棇又?，賦予材料特殊性能，如熒光標(biāo)記、生物相容性或可降解性。
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