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常用名 1-疊氮-1-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS號(hào) 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔點(diǎn) 60-65oC(lit.)

4-Azido-4-deoxy-D-glucose 是一種功能性修飾的單糖衍生物，通過在葡萄糖的 C4 位置引入疊氮基團(tuán)（Azide）形成。此類化合物是化學(xué)生物學(xué)中常用的糖類探針，能夠通過疊氮-炔類點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)與多種功能分子共價(jià)連接。

化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
該化合物保留了葡萄糖的多數(shù)羥基結(jié)構(gòu)，只有 C4 羥基被疊氮基取代，因此在分子識(shí)別和酶學(xué)反應(yīng)中仍保有一定的天然糖類特性。分子中的疊氮基是活潑的官能團(tuán)，可在無金屬催化條件下與環(huán)炔結(jié)構(gòu)（如 DBCO 或 BCN）發(fā)生快速、選擇性的點(diǎn)擊反應(yīng)。化合物為白色至微黃色粉末，疏水性低，易溶于水和極性有機(jī)溶劑。
應(yīng)用領(lǐng)域
糖類修飾與標(biāo)記：可將疊氮基糖通過點(diǎn)擊反應(yīng)標(biāo)記熒光染料、親和標(biāo)簽或功能分子，實(shí)現(xiàn)糖鏈的可視化研究。
糖代謝研究：用于追蹤細(xì)胞或微生物體內(nèi)糖類代謝途徑，通過標(biāo)記后的糖類被攝取和代謝后進(jìn)行分析。
生物材料修飾：可將糖分子共價(jià)修飾到蛋白質(zhì)、多糖或納米顆粒表面，賦予材料特定的糖識(shí)別功能。
生物正交化學(xué)：作為疊氮功能單元，能夠參與 SPAAC 點(diǎn)擊反應(yīng)，無需金屬催化，適用于復(fù)雜體系中的選擇性化學(xué)修飾。

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