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CY5標(biāo)記的膽酸,Cy5-Cholate的反應(yīng)機(jī)理
Cy5-Cholate 是將膽酸（Cholate, C24H40O5）與Cyanine5（Cy5）熒光染料偶聯(lián)形成的化合物。膽酸分子結(jié)構(gòu)包含羧基、羥基及膽固醇四環(huán)骨架，可通過羧基位點(diǎn)與Cy5-NHS酯或Cy5-疊氮衍生物形成共價(jià)鍵。該偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了分子光學(xué)活性與生物化學(xué)特性的整合，使Cy5-Cholate可用于藥物載體示蹤、膜體系研究及體內(nèi)分布分析。
反應(yīng)機(jī)理概述：
羧基活化——膽酸分子的C24羧基通過堿催化形成NHS酯或酸氯化物中間體。該過程通過碳原子電正性增強(qiáng)，使羧基易于與親核氨基或疊氮基反應(yīng)。
親核取代反應(yīng)——Cy5-NHS酯中的氨基或Cy5-疊氮衍生物與活化的膽酸羧基發(fā)生親核攻擊，形成酰胺鍵或三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。親核取代機(jī)理中，氨基孤對(duì)電子攻擊羧基碳原子，推動(dòng)脫去NHS或形成三唑閉環(huán)，實(shí)現(xiàn)共價(jià)連接。
連接臂調(diào)節(jié)——為了減少Cy5染料對(duì)膽酸骨架電子分布的影響，通常引入短鏈PEG或碳鏈作為連接臂。該空間隔離提供柔性，使分子在水相或脂質(zhì)環(huán)境中保持分散和功能性。
副反應(yīng)控制——膽酸羥基可能參與副反應(yīng)，如酯化或環(huán)化。通過低溫、弱堿性和保護(hù)基策略可抑制副反應(yīng)，確保羧基為主要偶聯(lián)位點(diǎn)。
反應(yīng)完成與穩(wěn)定化——偶聯(lián)生成Cy5-Cholate后，酰胺或三唑共價(jià)鍵穩(wěn)定，分子整體保持光學(xué)特性和膽酸骨架結(jié)構(gòu)完整性。在中性緩沖液或水相體系中，分子呈現(xiàn)良好分散性和近紅外熒光信號(hào)，可直接用于實(shí)驗(yàn)檢測(cè)。
該反應(yīng)機(jī)理基于羧基活化與親核攻擊原理，通過合理的反應(yīng)條件設(shè)計(jì)，實(shí)現(xiàn)膽酸與Cy5的高效共價(jià)偶聯(lián)。結(jié)果產(chǎn)物兼具膽酸化學(xué)特性及熒光檢測(cè)能力，為脂質(zhì)體系研究、納米載體示蹤及體內(nèi)分布分析提供可靠工具。
產(chǎn)品名稱：CY5標(biāo)記的膽酸,Cy5-Cholate
純度：95%+
規(guī)格：mg/g
用途：科研
Cy5-Cholate 是將膽酸（Cholate, C24H40O5）與Cyanine5（Cy5）熒光染料偶聯(lián)形成的化合物。膽酸分子結(jié)構(gòu)包含羧基、羥基及膽固醇四環(huán)骨架，可通過羧基位點(diǎn)與Cy5-NHS酯或Cy5-疊氮衍生物形成共價(jià)鍵。該偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了分子光學(xué)活性與生物化學(xué)特性的整合，使Cy5-Cholate可用于藥物載體示蹤、膜體系研究及體內(nèi)分布分析。
反應(yīng)機(jī)理概述：
羧基活化——膽酸分子的C24羧基通過堿催化形成NHS酯或酸氯化物中間體。該過程通過碳原子電正性增強(qiáng)，使羧基易于與親核氨基或疊氮基反應(yīng)。
親核取代反應(yīng)——Cy5-NHS酯中的氨基或Cy5-疊氮衍生物與活化的膽酸羧基發(fā)生親核攻擊，形成酰胺鍵或三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。親核取代機(jī)理中，氨基孤對(duì)電子攻擊羧基碳原子，推動(dòng)脫去NHS或形成三唑閉環(huán)，實(shí)現(xiàn)共價(jià)連接。
連接臂調(diào)節(jié)——為了減少Cy5染料對(duì)膽酸骨架電子分布的影響，通常引入短鏈PEG或碳鏈作為連接臂。該空間隔離提供柔性，使分子在水相或脂質(zhì)環(huán)境中保持分散和功能性。
副反應(yīng)控制——膽酸羥基可能參與副反應(yīng)，如酯化或環(huán)化。通過低溫、弱堿性和保護(hù)基策略可抑制副反應(yīng)，確保羧基為主要偶聯(lián)位點(diǎn)。
反應(yīng)完成與穩(wěn)定化——偶聯(lián)生成Cy5-Cholate后，酰胺或三唑共價(jià)鍵穩(wěn)定，分子整體保持光學(xué)特性和膽酸骨架結(jié)構(gòu)完整性。在中性緩沖液或水相體系中，分子呈現(xiàn)良好分散性和近紅外熒光信號(hào)，可直接用于實(shí)驗(yàn)檢測(cè)。
該反應(yīng)機(jī)理基于羧基活化與親核攻擊原理，通過合理的反應(yīng)條件設(shè)計(jì)，實(shí)現(xiàn)膽酸與Cy5的高效共價(jià)偶聯(lián)。結(jié)果產(chǎn)物兼具膽酸化學(xué)特性及熒光檢測(cè)能力，為脂質(zhì)體系研究、納米載體示蹤及體內(nèi)分布分析提供可靠工具。
產(chǎn)品名稱：CY5標(biāo)記的膽酸,Cy5-Cholate
純度：95%+
規(guī)格：mg/g
用途：科研
狀態(tài)：固體/粉末/溶液
推薦產(chǎn)品：
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