CAS號 1435934-53-4
分子量 565.66
分子式 C28H27N3O6S2
DBCO-CONH-SS-NHS 是一種功能性交聯(lián)試劑,由四部分組成:Dibenzocyclooctyne (DBCO)、酰胺連接橋(CONH)、二硫鍵(SS)和 N-羥基琥珀酰亞胺活化酯(NHS)。這種化合物兼具生物正交點(diǎn)擊反應(yīng)能力和可控可斷裂的二硫鍵特性,可用于蛋白質(zhì)、糖類、聚合物和納米材料的功能化。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
DBCO:應(yīng)力環(huán)炔結(jié)構(gòu),可在無催化條件下與疊氮基團(tuán)進(jìn)行 SPAAC 點(diǎn)擊反應(yīng)。
CONH 二硫橋:通過酰胺鍵連接 DBCO 和二硫橋,實(shí)現(xiàn)穩(wěn)定結(jié)合,同時(shí)二硫鍵可在還原環(huán)境下斷裂,實(shí)現(xiàn)可控釋放。
NHS 活性酯:可與氨基官能團(tuán)反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵,實(shí)現(xiàn)共價(jià)交聯(lián)。
DBCO-CONH-SS-NHS 為中等疏水性分子,可溶于 DMSO、DMF 等有機(jī)溶劑,部分可溶于緩沖液。其結(jié)構(gòu)賦予了它雙功能性:一端用于點(diǎn)擊化學(xué)連接,另一端通過 NHS 與生物分子或材料結(jié)合,同時(shí)二硫鍵提供環(huán)境響應(yīng)的可控?cái)嗔研浴?br />應(yīng)用領(lǐng)域
蛋白質(zhì)與多肽標(biāo)記:通過 NHS 與蛋白氨基反應(yīng),將 DBCO 功能端接入分子,實(shí)現(xiàn)后續(xù)與疊氮基分子點(diǎn)擊連接。
生物正交化學(xué):DBCO 部分可與疊氮基衍生物進(jìn)行 SPAAC 點(diǎn)擊反應(yīng),無需催化劑,適合復(fù)雜體系操作。
可控連接與釋放:二硫鍵在還原環(huán)境中可斷裂,適用于制備可控釋放體系或敏感功能化材料。
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