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CAS號(hào) 850180-76-6

分子量 212.16

分子式 C7H8N4O4

熔點(diǎn) N/A

化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特征
3-疊氮丙酸 N-琥珀酰亞胺酯（3-Azidopropionic acid N-hydroxysuccinimide ester）是一種功能化偶聯(lián)試劑，將 疊氮基（–N?） 與 NHS 酯 結(jié)合。疊氮基為高度反應(yīng)性官能團(tuán)，可參與銅催化或無(wú)銅的點(diǎn)擊化學(xué)（CuAAC/SPAAC）反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)與炔基化分子的高效偶聯(lián)。NHS 酯端可與胺基反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，從而將疊氮功能引入蛋白質(zhì)、肽、核酸或小分子載體中。
其分子特點(diǎn)包括：
疊氮基：高度反應(yīng)性，可在溫和條件下進(jìn)行點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)分子正交偶聯(lián)。
NHS 酯端：可在緩沖液體系中與胺基共價(jià)結(jié)合，形成穩(wěn)定酰胺鍵，實(shí)現(xiàn)疊氮基引入。
丙酸連接鏈：提供一定空間隔離，減少偶聯(lián)分子對(duì)目標(biāo)分子空間位阻或活性影響。
物理化學(xué)特性
該化合物通常為無(wú)色至淺黃色固體，可溶于 DMSO、DMF 等極性有機(jī)溶劑。水中不穩(wěn)定，NHS 酯易水解，因此操作需避光、干燥環(huán)境。疊氮基具有一定熱敏性和光敏性，儲(chǔ)存和操作過(guò)程中需注意避免高溫或強(qiáng)光照射。
應(yīng)用特點(diǎn)
點(diǎn)擊化學(xué)偶聯(lián)：疊氮基可與炔基修飾的分子高效偶聯(lián)，構(gòu)建熒光探針、功能分子或納米材料。
蛋白質(zhì)/多肽功能化：NHS 酯端可與胺基共價(jià)結(jié)合，實(shí)現(xiàn)蛋白或多肽上疊氮功能化，為后續(xù)點(diǎn)擊反應(yīng)提供反應(yīng)位點(diǎn)。
生物正交應(yīng)用：在復(fù)雜生物體系中可與炔基化分子進(jìn)行正交偶聯(lián)，無(wú)需催化劑（SPAAC）或低毒性銅催化（CuAAC）。
功能分子設(shè)計(jì)：疊氮基與 NHS 酯的組合，使其成為多功能分子平臺(tái)、熒光探針或藥物載體修飾的重要工具。

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