英文名 5-Fam dbco
CAS號 1384485-04-4
分子量 634.6
分子式 C39H26N2O7
化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特征
5-羧基熒光素-二苯并環(huán)辛炔(5-Carboxyfluorescein-DBCO)是一種功能化熒光標(biāo)記化合物,結(jié)合了熒光素(Fluorescein)和二苯并環(huán)辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)結(jié)構(gòu)。熒光素部分提供了鮮明的綠色熒光信號,具有高量子產(chǎn)率和良好的光穩(wěn)定性。其羧基功能團(tuán)使其可以進(jìn)一步偶聯(lián)水溶性聚合物或生物分子,而 DBCO 部分則提供了無催化點(diǎn)擊化學(xué)(SPAAC, strain-promoted azide-alkyne cycloaddition)反應(yīng)能力,能夠與疊氮化合物快速形成穩(wěn)定環(huán)加成產(chǎn)物。
該化合物整體為芳香共軛體系,熒光素部分提供光學(xué)吸收和發(fā)射能力,DBCO 環(huán)炔提供應(yīng)力環(huán)炔的反應(yīng)活性。羧基的存在增強(qiáng)了水溶性,使其在緩沖體系中具有良好的溶解性和分散性。
光學(xué)特性
5-羧基熒光素-DBCO 的熒光吸收峰約為 495 nm,發(fā)射峰約為 520 nm,呈現(xiàn)亮綠色熒光。其光學(xué)性能穩(wěn)定,適用于熒光顯微鏡、熒光光譜和分子探針實(shí)驗(yàn)中。偶聯(lián) DBCO 后,其熒光性能保持良好,同時(shí)賦予了分子正交偶聯(lián)能力。
應(yīng)用特點(diǎn)
點(diǎn)擊化學(xué)偶聯(lián):利用 DBCO 環(huán)炔可與疊氮化合物高效偶聯(lián),構(gòu)建熒光探針或功能性分子。
熒光標(biāo)記:可用于標(biāo)記蛋白、肽、核酸及納米顆粒,實(shí)現(xiàn)可視化追蹤和分子定位。
水相體系應(yīng)用:羧基增強(qiáng)了水溶性,適用于緩沖體系或水性材料標(biāo)記。
多功能偶聯(lián):結(jié)合熒光信號與點(diǎn)擊化學(xué)功能,可用于材料表面修飾和分子探針開發(fā)。
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