400-115-0588
在線咨詢常用名 1-疊氮-1-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
CAS號 20379-59-3
分子量 205.16900
分子式 C6H11N3O5
熔點(diǎn) 60-65oC(lit.)
β-D-Glucopyranosyl azide 是一種功能化糖類衍生物，由 D-葡萄糖的 β-D-吡喃糖形式衍生而來，并在糖分子上引入疊氮基（–N?）官能團(tuán)。疊氮基是一種高反應(yīng)性的親核/電子缺乏官能團(tuán)，能夠參與各種“點(diǎn)擊化學(xué)”反應(yīng)，尤其是與炔基的銅催化或銅自由環(huán)加成反應(yīng)（CuAAC 或 SPAAC），形成穩(wěn)定的 1,2,3-三唑環(huán)。該分子結(jié)合了天然糖的生物相容性與疊氮基的高反應(yīng)性，使其在糖化修飾、化學(xué)生物學(xué)和藥物遞送研究中具有重要應(yīng)用價值。
化學(xué)性質(zhì)方面，β-D-Glucopyranosyl azide 具有良好的水溶性，能夠在水相或極性有機(jī)溶劑中穩(wěn)定存在。疊氮基對光和熱敏感，需避免強(qiáng)光照和高溫環(huán)境，以防止分解或副反應(yīng)。β-D-Glucopyranosyl azide 的吡喃糖環(huán)保持天然糖的立體結(jié)構(gòu)，使其在生物體系中可模擬天然糖分子與糖結(jié)合蛋白、受體或酶的相互作用。
在生物化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)應(yīng)用中，β-D-Glucopyranosyl azide 常用于糖修飾蛋白、脂質(zhì)和多糖的合成。通過點(diǎn)擊化學(xué)偶聯(lián)，可以將其標(biāo)記上熒光染料、藥物分子或固相載體，實現(xiàn)對糖結(jié)合蛋白、糖受體的追蹤與分析。此外，它還可用于糖芯片、糖生物傳感器及糖-蛋白交互研究，為研究糖在細(xì)胞信號、識別和代謝中的作用提供工具。
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