常用名 1-疊氮-1-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
CAS號(hào) 20379-59-3
分子量 205.16900
分子式 C6H11N3O5
熔點(diǎn) 60-65oC(lit.)
分子結(jié)構(gòu)與特征
4-疊氮-4-脫氧-D-葡萄糖,是在葡萄糖分子上第4位碳原子處,將原本的羥基(-OH)取代為疊氮基(-N?)所得的化合物。這種結(jié)構(gòu)修飾帶來(lái)了幾大顯著特點(diǎn):
保留葡萄糖骨架
與天然葡萄糖相似,仍保留吡喃環(huán)結(jié)構(gòu),使其能在一定程度上被細(xì)胞轉(zhuǎn)運(yùn)或參與代謝途徑。
疊氮官能團(tuán)的高活性
疊氮基是非?;顫姷幕瘜W(xué)基團(tuán),可在溫和條件下參與“點(diǎn)擊化學(xué)”(Click Chemistry)反應(yīng),特別是銅催化的疊氮-炔環(huán)加成(CuAAC)或銅自由體系下的 SPAAC 反應(yīng)。因此,4-azido-4-deoxy-D-glucose 是一種極具潛力的 化學(xué)探針或生物標(biāo)記物。
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