常用名 (E)-環(huán)辛-2-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯
英文名 (E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate
CAS號 1580501-97-8
分子量 291.3
密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
沸點(diǎn) 433.9±45.0 °C(Predicted)
分子式 C15H17NO5
反式環(huán)辛烯-對硝基苯(trans-Cyclooctene-4-nitrophenyl),CAS號1580501-97-8,是一種將應(yīng)變烯烴結(jié)構(gòu) trans-cyclooctene (TCO) 與對硝基苯基團(tuán)結(jié)合的功能化化合物,廣泛用于化學(xué)生物學(xué)中的生物正交化學(xué)反應(yīng),尤其是逆電子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反應(yīng)。
TCO 是生物正交單體之一,能在無金屬催化條件下與四嗪(tetrazine)基團(tuán)發(fā)生超快速的環(huán)加成反應(yīng),速率常達(dá) 103 – 10? M?1·s?1,是目前生物正交反應(yīng)速率最高的體系之一。這使其非常適用于活細(xì)胞標(biāo)記、活體成像以及精確的分子組裝。將 TCO 引入化合物可顯著加快偶聯(lián)速度并提高偶聯(lián)特異性。
對硝基苯基團(tuán)則具有高度的電子吸引性,能夠提供良好的光學(xué)或化學(xué)探測手段。對硝基苯的紫外吸收較強(qiáng),可用于檢測和定量。此外,對硝基苯基團(tuán)在某些化學(xué)體系下也可以被還原為胺基,從而為進(jìn)一步偶聯(lián)提供位點(diǎn)。
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