DBCO-NH?,全名 Dibenzocyclooctyne-amine,是一種具備極高應(yīng)變能的環(huán)炔衍生物,結(jié)合了高效生物正交反應(yīng)活性和化學(xué)偶聯(lián)功能。
其核心結(jié)構(gòu)為二苯并環(huán)辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO),這是一種強(qiáng)應(yīng)變?nèi)差惙肿?,能夠在無(wú)銅條件下與疊氮基團(tuán)(azide)發(fā)生應(yīng)變促使的環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC, strain-promoted azide–alkyne cycloaddition),反應(yīng)迅速、選擇性高、無(wú)須金屬催化劑,尤其適合體內(nèi)或活細(xì)胞標(biāo)記。
DBCO-NH? 分子末端攜帶一個(gè)伯胺基(–NH?),為后續(xù)偶聯(lián)反應(yīng)提供活性位點(diǎn),可通過(guò)與活性酯(如 NHS ester)、異氰酸酯或醛基發(fā)生反應(yīng),輕松與蛋白質(zhì)、寡核苷酸、多肽、聚合物或納米材料偶聯(lián)。
它在多種生物應(yīng)用中尤為重要,包括制備點(diǎn)擊化學(xué)探針、靶向成像劑、納米粒子表面修飾以及生物傳感器開(kāi)發(fā)。與傳統(tǒng)銅催化點(diǎn)擊反應(yīng)相比,DBCO 基團(tuán)在體內(nèi)表現(xiàn)更安全、更溫和,極大地降低了對(duì)細(xì)胞或組織的毒性。使用時(shí)需避光、低溫儲(chǔ)存,以保證 DBCO 環(huán)炔的穩(wěn)定性。
常用名 氮雜二苯并環(huán)辛炔胺
英文名 DBCO-Amine
CAS號(hào) 1255942-06-3
分子量 276.33200
分子式 C18H16N2O
熔點(diǎn) N/A
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