常用名 (3-氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛-1-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名 Tert-butyl (3-azabicyclo[3.2.1]Octan-1-yl)carbamate
CAS號 1250997-50-2
分子量 226.32
分子式 C12H22N2O2
熔點 N/A
N-[3-氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛-1-基]氨基甲酸叔丁酯 是一種帶有氨基甲酸酯(即氨基甲酸基,carbamate)保護基的氮雜雙環(huán)化合物,是重要的有機合成中間體,常用于醫(yī)藥化學及化工領域。其分子結(jié)構(gòu)結(jié)合了剛性的三維氮雜雙環(huán)骨架和可脫保護的Boc(叔丁氧羰基)基團,兼具化學穩(wěn)定性與良好的反應活性。
結(jié)構(gòu)特點
氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛結(jié)構(gòu)
分子主體為[3.2.1]辛烷型雙環(huán)系統(tǒng),其中包含一個氮原子。這種雙環(huán)結(jié)構(gòu)具有高度剛性和立體障礙,有助于提高分子與生物靶點結(jié)合的選擇性,是許多藥物分子骨架的重要構(gòu)成部分。
氨基甲酸叔丁酯(Boc)基團
分子中的氨基通過氨基甲酸基與叔丁基相連,形成Boc保護基。Boc基團廣泛用于胺的保護,在合成過程中避免氨基與其他反應物發(fā)生副反應,同時在酸性條件下(如三氟乙酸)易于脫除,釋放游離胺。
化學性質(zhì)
反應活性:Boc基保護后的胺反應活性較低,但可以在后續(xù)反應步驟中脫除,生成高活性的游離胺用于偶聯(lián)或其他修飾。
結(jié)構(gòu)穩(wěn)定:雙環(huán)系統(tǒng)提供分子剛性,提高了化合物的化學與熱穩(wěn)定性。
立體特異性:立體化學環(huán)境有助于在合成中引入手性控制。
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