CAS號 906564-59-8
分子量 209.20
分子式 C10H11NO4
Alkyne NHS ester 是一種含有末端炔基(-C≡C-H)和N-羥基琥珀酰亞胺酯(N-hydroxysuccinimide ester,簡稱NHS酯)官能團(tuán)的功能性化合物。該分子結(jié)合了炔烴的獨(dú)特三鍵結(jié)構(gòu)和NHS酯的高反應(yīng)活性,是有機(jī)合成及生物分子偶聯(lián)領(lǐng)域中極為重要的交聯(lián)試劑。
結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
炔基(Alkyne):末端炔基含有高能碳碳三鍵,能夠參與多種化學(xué)反應(yīng),尤其是銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC),實(shí)現(xiàn)高效、特異性的“點(diǎn)擊”化學(xué)偶聯(lián)。
NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester):活性酯結(jié)構(gòu)能高效與含有游離胺基(如蛋白質(zhì)、肽鏈、核酸、其他有機(jī)小分子)的分子共價(jià)結(jié)合,形成穩(wěn)定的酰胺鍵。NHS酯具有良好的穩(wěn)定性,且反應(yīng)條件溫和,適合水溶液環(huán)境。
主要應(yīng)用
生物分子標(biāo)記與偶聯(lián)
Alkyne NHS ester 通過其NHS酯末端能夠快速且高效地與蛋白質(zhì)、肽、多肽、核酸等生物分子的游離胺基結(jié)合,實(shí)現(xiàn)熒光染料、藥物、親和標(biāo)簽等的標(biāo)記。炔基末端則為后續(xù)與疊氮化合物的點(diǎn)擊反應(yīng)提供位點(diǎn),實(shí)現(xiàn)二步修飾和多功能連接,極大豐富了生物分子的功能化策略。“點(diǎn)擊”化學(xué)交聯(lián)
該化合物的炔基能與疊氮基團(tuán)在銅催化下進(jìn)行快速且高度特異的共價(jià)偶聯(lián),應(yīng)用于生物傳感器設(shè)計(jì)、藥物載體構(gòu)建及納米材料功能化,具有廣泛的生物醫(yī)學(xué)和材料科學(xué)應(yīng)用前景。有機(jī)合成中的活性中間體
由于NHS酯的高度活性,Alkyne NHS ester 也被廣泛用于合成復(fù)雜分子的中間體構(gòu)建,便于引入炔基,實(shí)現(xiàn)分子多功能化和精細(xì)調(diào)控。
195136-58-4 2 7-Difluorofluorescein
Dec-9-ynoic COOH(CAS:1642-49-5)9-癸炔酸
Cholesterol-PEG-Thiol 膽固醇-聚乙二醇-巰基
ICG-PEG-NHS ICG-PEG-SE 吲哚菁綠-聚乙二醇-活性酯
Tetrazine-Cyanine7 四嗪-花菁素Cy7
Py-2H-Tetrazine-Py-NH2TFA
Tetrazine-PEG-Thiol 四嗪-聚乙二醇-巰基 Tetrazine-PEG-SH
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