中文名稱: 3-(3-炔-1-丁基)-3-(2-碘乙基)-3H-雙吖丙啶
MF: C7H9IN2
MW: 248.06
CAS: 1450754-38-7
Alkyne-Diazirine-Iodine(炔基-二氮烯-碘化物,CAS號(hào)1450754-38-7)是一種集光化學(xué)活性、生物正交反應(yīng)及鹵代衍生化能力于一體的多功能化合物,廣泛應(yīng)用于化學(xué)生物學(xué)、靶標(biāo)捕獲以及探針設(shè)計(jì)。
其結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)巧妙,包含三大核心功能基團(tuán):一是CF?-diazirine環(huán),在紫外光(約350–365 nm)照射下可產(chǎn)生極活潑的卡賓中間體,能夠與周圍分子的C–H、N–H或O–H鍵發(fā)生非選擇性插入反應(yīng),實(shí)現(xiàn)短距離交聯(lián);二是末端炔基(–C≡CH),可與疊氮化合物通過(guò)CuAAC或SPAAC反應(yīng)偶聯(lián),便于進(jìn)一步修飾熒光基團(tuán)、親和標(biāo)簽或生物大分子;三是碘代取代基(–I),不僅為分子引入親電子性,還使其可參與鈴木、Sonogashira等偶聯(lián)反應(yīng),或進(jìn)行核苷代換,從而實(shí)現(xiàn)化學(xué)多樣性。碘的離去能力強(qiáng),提升了分子在后續(xù)官能化反應(yīng)中的反應(yīng)效率。
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