(1-氯-4-異喹啉)-硼酸是一種含氮雜環(huán)芳基硼酸類有機(jī)中間體,分子式為 C10H8BClNO2,分子量約為221.44 g/mol。該化合物結(jié)合了異喹啉骨架與芳基硼酸功能團(tuán),是在有機(jī)合成、藥物化學(xué)以及材料研究中非常有價(jià)值的構(gòu)建單元,特別是在Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用尤為重要。
該分子的異喹啉環(huán)為含氮的稠合芳香雜環(huán),兼具剛性結(jié)構(gòu)和氫鍵受體能力,廣泛存在于許多藥物和天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)核心中。1位氯代作為可進(jìn)一步轉(zhuǎn)化的親電取代位點(diǎn),為后續(xù)的鹵代反應(yīng)、金屬催化偶聯(lián)、取代反應(yīng)提供反應(yīng)平臺(tái)。而4位接入的硼酸基團(tuán)是典型的Suzuki偶聯(lián)底物,能夠與鹵代芳烴、芳基三氟硼酸鹽、雜芳基化合物等在鈀催化下發(fā)生高效的碳-碳鍵構(gòu)建。
在物理性質(zhì)方面,該化合物通常為白色至淺黃色固體,溶于多數(shù)極性有機(jī)溶劑如乙腈、DMSO、THF 等,部分溶于醇類及水。其硼酸基易形成環(huán)狀三聚體或硼氧化合物,應(yīng)在干燥條件下保存。氯代異喹啉片段賦予其一定的電子吸引性,使其在交叉偶聯(lián)時(shí)具有較高的選擇性和反應(yīng)活性。
由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu),本化合物常用于合成具有異喹啉結(jié)構(gòu)的生物活性分子,如酪氨酸激酶抑制劑、抗腫瘤藥物候選體及熒光探針等,也可以用于構(gòu)建電子功能材料、異喹啉基光敏劑及金屬配體。其結(jié)構(gòu)中的氮原子亦可作為潛在的配位原子參與金屬配合物的構(gòu)建,增強(qiáng)體系的結(jié)構(gòu)多樣性與功能性。
【基本信息】:
包裝:瓶裝
產(chǎn)地:西安
用途:科研
儲(chǔ)藏:冷藏
規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg
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